Главное - начать уверенно.А дальше по накатанной с теми, кто стал заслуженно дорог и был проверен на качество временем.
Второстепенно: обеспеченный или безденежный.
В первом случае - выручит, если же второе - сам поделишься.

Тут не играют роли вкусы, приоритеты.
Из какой он тусы и во что одет он.
Важно другое: если назвал его "кореш", чтобы потом не задавал себе вопросов "Оно того стоило?"

Не так давно я обзавелся крайне нестандартным хобби: коллекциунирую людей, которые быстро уходят... из моей жизни. Не жалею ни на йоту. 
Я им предоставил выбор, те мне опыт - каждому своё там.

А на прощанье я прошу их об услуге.
Никогда не вспоминать, что мы когда-то пожимали руки.
И вроде бы овцы целы, и я не голоден.
А вам я говорю "до скорого".