История припева «Гуантанамера … / Гуахира Гуантанамера …» примерно такова. Гарсия с друзьями стояли в подворотне. Мимо прошла девушка (из Гуантанамо) и парни сделали ей необычный комплимент (по-испански — «пиропо»). Девушка ответила довольно жёстко, обиделась и ушла своей дорогой. Обескураженный Гарсия всё думал о её реакции, пока его друзья над ним подшучивали. Позже, вернувшись домой он сел за пианино и вместе с друзьями написал этот рефрен.

«Гуахира» (исп. guajira  — крестьянка) — кубинский народный ритм, популярный у крестьян Кубы. Таким образом, фраза «Гуахира Гуантанамера» может означать «крестьянская девушка из Гуантанамо» или «ритм Гуахира из Гуантанамо», образуя игру слов. Соответственно, в припеве речь может идти о самой песне (её ритме) или о девушке, что более вероятно.