В 1891 году Розанов тайно обвенчался с Варварой Дмитриевной Бутягиной, вдовой учителя Елецкой гимназии.
Несогласие философа с постановкой школьного образования в России выражено в статьях «Сумерки просвещения» (1893) и «Афоризмы и наблюдения» (1894). В сочувственных тонах описывал брожение в период русской Революции 1905—1907 годов в книге «Когда начальство ушло» (1910). Сборники «Религия и культура» (1899) и «Природа и история» (1900) были попытками Розанова найти решение социальных и мировоззренческих проблем в церковной религиозности. Однако его отношение к православной церкви («Около церковных стен», т. 1—2, 1906) оставалось противоречивым. Вопросам отношения церкви к проблематике семьи и сексуальным отношениям посвящена книга «Семейный вопрос в России» (т. 1—2, 1903). В сочинениях «Тёмный лик. Метафизика христианства» (1911) и «Люди лунного света» (1911) Розанов окончательно расходится с христианством по вопросам пола (противопоставляя при этом Ветхий Завет как утверждение жизни плоти — Новому).
Статьи Розанова, посвящённые делу Бейлиса привели к конфликту с Религиозно-Философским Обществом, в котором состоял философ. Религиозно-Философское Общество, признавшее процесс Бейлиса «оскорблением всего русского народа», призвало Розанова выйти из своего состава, что он вскоре и сделал.
Поздние книги «Уединённое» (1912), «Смертное» (1913) и «Опавшие листья» (ч. 1—2, 1913—1915) представляют собой собрание разрозненных эссеистических набросков, беглых умозрений, дневниковых записей, внутренних диалогов, объединённых по настроению. Существует мнение, что в это время философ переживал глубокий духовный кризис, не находивший разрешения в безоговорочном принятии христианских догматов, к которому Розанов тщетно стремится; следуя этому воззрению, итогом мысли Розанова можно считать пессимизм и «экзистенциальный» субъективный идеализм в духе С. Кьеркегора (отличающийся, однако, культом индивидуальности, выражающей себя в стихии пола). Подверженный этому пессимизму, в набросках «Апокалипсис нашего времени» (выпуски 1—10, с ноября 1917 года по октябрь 1918 года) Розанов с отчаянием и безнадёжностью принимает неизбежность революционной катастрофы, полагая её трагическим завершением российской истории.
Воззрения и труды Розанова вызывали критику как со стороны революционных марксистов, так и либерального лагеря русской интеллигенции.
В 1917 году Розановы переехали из Петрограда в Сергиев Посад и поселились в трех комнатах дома ректора Свято-Троицкой семинарии (это жилье им подобрал философ о. Павел Флоренский). Перед кончиной Розанов открыто нищенствовал, голодал.
В. В. Розанов похоронен с северной стороны храма Гефсиманского Черниговского скита в Сергиевом Посаде.