Для записи “Brilliant Corners” – одного из самых известных альбомов одного из самых музыкально-эксцентричных джазовых композиторов и пианистов прошлого века – потребовалось два квинтета и три сессии, которые прошли 9 октября, 15 октября и 7 декабря 1956 года. Хотя этот релиз был уже третьей работой Телониуса Монка с “Riverside”, лейбл впервые позволил себе выпустить настолько оригинальный, серьёзный и сложный материал. Журнал “DownBeat” признал “Brilliant Corners” самой успешной и превозносимой критиками записью 1957 года и самым важным релизом в истории “Riverside” на тот момент. Впоследствии альбом уже повсеместно стали считать подлинно историческим – и, конечно, одной из вершин творчества Монка (наравне с live-альбомом “Misterioso”). “Brilliant Corners” был включен в “National Recording Registry” – реестр национально значимых записей, избираемых Библиотекой Конгресса США, в книгу “1001 Albums You Must Hear Before You Die” («1001 альбом, которые необходимо услышать прежде чем умереть»), а также введен в «Зал славы Грэмми» в 1999 году. 

В состав, отработавший с наибольшим количеством материала, входили барабанщик Макс Роуч, тенор-саксофонист Сани Роллинс, контрабасист Оскар Петтифорд и альт-саксофонист Эрни Генри. 9 октября с этими музыкантами Монк записал две композиции (судя по названиям, посвященные его подруге и покровительнице, баронессе Паннонике де Кёнигсвартер): "Pannonica" и "Ba-lue Bolivar Ba-lues-Are". Название последней – гипертрофированное звукоподражение тому, как Монк произносил "Blue Bolivar Blues", – отсыл к отелю "Bolívar", в котором жила баронесса. “Pannonica" интересна своей совершенно особой эмоциональностью – ощущением почти детской лёгкости и непосредственности, во многом рождающейся благодаря игре Монка на челесте. 

15 октября в том же составе Монк попытался записать титульную композицию альбома, “Brilliant Corners”, которая до сих пор считается одной из самых сложных композиций во всем его творчестве. Пьесу отличает нестандартное строение, сочетание элементов обычной песенной формы и блюзовой структуры, а также оригинальная интерпретация некоторых афроамериканских «корней». Ее троичная форма открывается восьмитактной частью «A», за которой следует семитактная «В» и затем измененная семитактная «А». Ещё одна особенность – «даблтайм» темы в каждом втором квадрате и сложные ритмические акценты. 

Музыканты сделали 25 дублей – общее напряжение было невероятным. По воспоминаниям продюсера Оррина Кипньюса, в какой-то момент в кабине звукорежиссера вдруг заметили, что игра Петтифорда на контрабасе вообще не слышна, и стали было проверять его микрофон, но оказалось, что тот просто уже намеренно делал вид, что играет, на самом деле не извлекая никаких звуков. В результате Петтифорд совсем разругался с Монком. Эрни Генри тоже никак не мог справиться со своей партией и был уже на грани срыва, так что Монк пытался облегчить ему жизнь, переставая играть во время его соло. Несмотря на все усилия, у группы так и не получилось полностью записать композицию ко всеобщему удовлетворению, и Кипньюс «собирал» её для альбома по кусочкам из разных дублей. 

Несмотря на столь проблемную историю записи, пьеса “Brilliant Corners” считается безусловным шедевром – из тех, что практически создают собой целые новые субжанры в музыке. Как пишет Линдси Планер в своем обзоре для “Аllmusic”, это по-своему эпическое произведение вобрало в себя, причём в совершенно неожиданном и оригинальном ключе, все открытия и находки Эпохи бопа – по-новому проявив дразнящую увлекательность и подлинную внутреннюю красоту, музыкальность этого стиля, зачастую кажущегося слишком витиеватым или бессвязным. Конечно же, получилась очень «требовательная» – и по отношению к исполнителям, и по отношению к слушателям – музыка. Этим объясняется не слишком богатая история последующих ее записей, живых или студийных. В любом случае, “Brilliant Corners” выходит за рамки типичных монковских эксцентричных сочинений и аранжировок – она предложила совсем новую «перспективу звучания», успех которой в равной степени основан на правильных интонациях всех участников группы и на внутренней цельности самой композиции. Угловато-диссонирующие смешения аккордов, как и гармонические прогрессии, сразу же создают совершенно особое, «пьянящее» свойство этой музыки. Её открытая структура, по мнению критика, была создана явно с учетом гибких возможностей Роуча как «хранителя времени» и Роллинса как солиста, способного прекрасно реагировать на монковские пронзительные, или скрипящие, или просто хулиганские мелодии, выразительные изломы, изгибы и модуляции.

1. "Brilliant Corners" (Thelonious Monk) 7:42
2. "Ba-Lue Bolivar Ba-Lues-Are" (Thelonious Monk) 13:24
3. "Pannonica" (Thelonious Monk) 8:50
4. "I Surrender, Dear" (Barry Harris) 5:25
5. "Bemsha Swing" (Thelonious Monk, Denzil Best) 7:42

Thelonious Monk – фортепиано; челесте (трек 3)
Ernie Henry – альт-саксофон (треки 1,2,3)
Sonny Rollins – тенор-саксофон 
Oscar Pettiford – контрабас (треки 1,2,3)
Max Roach – барабаны; литавры (трек 5)
Clark Terry – труба (трек 5)
Paul Chambers – контрабас (трек 5)