«Chelsea Hotel #2» является продолжением песни «Chelsea Hotel», которую Леонард исполнял на концертах, но так и не включил ни в один из своих альбомов, как студийных, так и концертных. В обоих песнях говорится о любовной встрече музыканта с некой дамой в отеле Челси в Нью-Йорке. Исполняя песню вживую, Коэн обычно рассказывал историю, в которой давал понять, что речь идёт о Дженис Джоплин. Спустя много лет после смерти Джоплин музыкант признался, что сожалеет о том, что раскрыл личность женщины, о которой поёт в своей откровенной песне, совершив тем самым нескромность по отношению к покойной.

I remember you well in the Chelsea Hotel,
you were talking so brave and so sweet,
giving me head on the unmade bed,
while the limousines wait in the street.
Those were the reasons and that was New York,
we [bad word] for the money and the flesh.
And that was called love for the workers in song
probably still is for those of them left.

Ah but you got away, didn't you babe,
you just turned your back on the crowd,
you got away, I never once heard you say,
I need you, I don't need you,
I need you, I don't need you
and all of that jiving around.

I remember you well in the Chelsea Hotel
you were famous, your heart was a legend.
You told me again you preferred handsome men
but for me you would make an exception.
And clenching your fist for the ones like us
who are oppressed by the figures of beauty,
you fixed yourself, you said, "Well never mind,
we are ugly but we have the music."

And then you got away, didn't you babe...

I don't mean to suggest that I loved you the best,
I can't keep track of each fallen robin.
I remember you well in the Chelsea Hotel,
that's all, I don't even think of you that often.

Я хорошо помню тебя в Отеле «Челси»
Ты так смело и мило говорила
Делая мне минет на незаправленной кровати
Пока лимузины ждали на улице
То были причины, и то был Нью Йорк
Мы гнались за деньгами и телами
И это называлось любовью для рабочих песни
И наверное все еще называется для тех из них, что остались

А, но ты же сбежала, не так ли, детка
Просто повернулась спиной к толпе
Ты сбежала, и я ни разу не слышал, чтоб ты сказала
Ты мне нужен, ты мне не нужен
Ты мне нужен, ты мне не нужен
И вся эта дребедень.

Я хорошо помню тебя в Отеле «Челси»
Ты была знаменита, твое сердце было легендой
Ты снова сказала мне, что предпочитаешь красивых мужчин
Но сделаешь исключение ради меня.
И, сжимая кулак для таких, как мы,
Подавленных образами красоты
Ты привела себя в порядок, сказала: «Ну и пусть
Мы неприглядны, но у нас есть музыка».

И тогда ты сбежала, не так ли, детка...

Я не пытаюсь сказать, что любил тебя больше всех
Я не могу упомнить всех павших дроздов.
Я хорошо помню тебя в Отеле «Челси»,
И это все, я даже так уж часто думаю о тебе.