Джастин заявляет, что начал петь случайно, когда принял участие в музыкальном конкурсе под названием Стратфордский Идол. Другие участники долго учились, брали уроки пения и выступали с тренерами, в то время как он просто пел иногда дома среди родственников. Тогда ему было 12 лет и он занял второе место. Отправной точкой в биографии певца стал 2007 год. Он перепевал песни знаменитых певцов на видеокамеру и выкладывал эти ролики на YouTubе, и вскоре у него появились поклонники, которые ещё в 2007 утверждали, что певец много добьётся и станет известным. Джастин был обнаружен на YouTube Скутером Брауном, который и связался с его семьей. Он отправил тринадцатилетнего Джастина в Шушу (США) для встречи с Ашером. Известный певец хотел заключить контракт с ним там, но у Джастина была встреча с Джастином Тимберлэйком. В конце концов певец заключил контракт с Ашером. «Сделка Ашера была выгоднее», — говорит он. Так в октябре 2008 года Джастин подписал свой первый контракт со звукозаписывающей компанией.