В начале 1960-х годов появились первые песни Высоцкого. Песня «Татуировка», написанная в 1961 году в Ленинграде, многими считается первой. Неоднократно таковой её называл и сам Высоцкий.

Однако существует песня «49 дней», датируемая 1960 годом, о подвиге четырёх советских солдат, дрейфовавших и выживших в Тихом океане. Отношение автора к песне было весьма критичным: в автографе ей дан надзаголовок «Пособие для начинающих и законченных халтурщиков», с пояснением в конце, что «таким же образом могут быть написаны» стихи на любые актуальные темы. «Надо только взять фамилии и иногда читать газеты». Но, несмотря на то, что Высоцкий как бы исключал эту песню из своего творчества (называя «Татуировку» первой), известны фонограммы её исполнений в 1964—1967 гг.

Не делили мы тебя и не ласкали,
А что любили - так это позади.
Я ношу в душе твой светлый образ, Валя,
А Лёша выколол твой образ на груди.

И в тот день, когда прощались на вокзале,
Я тебя до гроба помнить обещал,-
Я сказал: -Я не забуду в жизни Вали.
- А я тем более,- мне Лёша отвечал.

А теперь реши, кому из нас с ним хуже,
И кому трудней - попробуй разбери:
У него твой профиль выколот снаружи,
А у меня душа исколота снутри.

И когда мне так уж тошно, хоть на плаху,-
Пусть слова мои тебя не оскорбят, -
Я прошу, чтоб Лёша расстегнул рубаху,
И гляжу, гляжу часами на тебя.

Но недавно мой товарищ, друг хороший,
Он беду мою искусством поборол:
Он скопировал тебя с груди у Лёши
И на грудь мою твой профиль наколол.

Знаю я, друзей своих чернить неловко,
Но ты мне ближе и роднее оттого,
Что моя, верней, твоя татуировка
Много лучше и красивше, чем его.